Pelo segundo dia seguido, Nuno Borges protagonizou mais uma batalha épica no Millennium Estoril Open, mas desta vez sem a mesma sorte, sendo derrotado em três sets, pelos parciais de 6-0, 6-7 (5-7) e 6-4. Diante do sérvio Miomir Kecmanovic, número 47 do ATP World Tour e quinto cabeça de série do Clube de Ténis do Estoril, o tenista maiato entrou muito mal no encontro e perdeu o primeiro set por 6-0. No segundo set, Borges apresentou-se mais consistente, mas Kecmanovic conseguiu cavar uma vantagem de um break e parecia a caminho de fechar o encontro ao cabo de pouco mais de uma hora, mas o número 1 nacional salvou dois match points e levou a decisão do set para um tie break no qual se impôs por 7-5. O terceiro e decisivo set seguiu sem quebras de serviço até ao sétimo jogo, quando o sérvio passou para a frente, mas logo a seguir Nuno Borges devolveu o break de forma autoritária com um jogo em branco. Novamente com o encontro em aberto, o maiato voltou a quebrar no serviço e permitiu que Kecmanovic avançasse para 5-4 e pudesse fechar o encontro a serviço. Nuno Borges ainda salvou o terceiro match point com 40-30, levou o décimo jogo do terceiro set para as vantagens, mas caiu, com uma direita na rede, ao quarto ponto de encontro e ao fim de 2:14 horas.