Com as duas derrotas diante do Real Madrid, no play-off de acesso aos oitavos de final, o Benfica bateu o recorde de derrotas numa edição da Liga dos Campeões, somando sete desaires no novo formato da principal competição da UEFA, batendo o recorde negativo de seis desaires registado na temporada de 2017/18. O Benfica entrou nesta edição com o pé esquerdo e acumulou quatro desaires consecutivos, perdendo sucessivamente com o Qarabag (2-3), Chelsea (0-1), Newcastle (0-3) e Bayer Leverkusen (0-1). As vitórias sobre o Ajax (2-0) e Nápoles (2-0) voltaram a colocar a equipa de Mourinho na corrida, antes de novo desaire, na visita a Turim, diante da Juventus (0-2). A qualificação para o play-off foi arrancada já na última jornada, com uma histórica vitória sobre o Real Madrid (4-2), no Estádio da Luz, naquele que foi o primeiro de três encontros entre os dois emblemas, um pormenor inédito na Champions. Já no play-off, o Benfica perdeu o primeiro jogo na Luz (0-1) e, já esta quarta-feira, voltou a perder no Santiago Bernabéu (1-2), chegando às tais sete derrotas. Mais uma derrota do que terrível temporada de 2016/17 em que o Benfica perdeu os seis jogos que disputou na fase de grupos que terminou com zero pontos, apenas um golo marcado e 14 consentidos: CSAK Moscovo (em casa, 1-2), Basileia (fora, 0-5), Manchester United (em casa, 0-1), Manchester United (fora, 0-2), CSAK Moscovo (fora, 0-2) e Basileia (em casa, 0-2).